La veille ou le matin même, dessalez légèrement le jambon si besoin en le rinçant à l'eau claire. Séchez-le, puis piquez-le de clous de girofle en formant des losanges réguliers sur toute la surface.

Préchauffez le four à 170 °C. Placez le jambon dans un grand plat à rôtir, versez le jus d'ananas, le jus d'orange et le rhum autour, puis couvrez hermétiquement de papier aluminium.

Enfournez pour 1 heure 30 en arrosant le jambon toutes les 30 minutes avec son jus de cuisson. La viande doit rester moelleuse et s'imprégner doucement des parfums d'agrumes et d'épices.

Pendant la cuisson, préparez le glaçage : mélangez la cassonade, le miel, la moutarde, la cannelle, le quatre-épices et le vinaigre de cidre dans une petite casserole. Faites chauffer 3 minutes jusqu'à obtenir un sirop épais et brillant.

Retirez le papier aluminium, badigeonnez généreusement le jambon de glaçage et disposez les tranches d'ananas et les cerises sur le dessus, fixées avec des cure-dents ou des clous de girofle.

Remettez au four à 200 °C pendant 25 à 30 minutes, en badigeonnant de glaçage toutes les 10 minutes, jusqu'à ce que la surface soit bien dorée, caramélisée et brillante.

Laissez reposer le jambon 15 minutes avant de le trancher. Servez les tranches nappées du jus de cuisson réduit, avec du riz, des pois d'Angole, de la banane plantain frite ou des patates douces rôties.